W połowie lat 1800-tych, miasto było jeszcze na tyle małe, że można go było łatwo obejść na piechotę albo objechać na koniu. Ulice były wąskie, nie miały nawierzchni i tonęły w błocie po każdym deszczu. Chicago leży na bagnach, które dziś są od dawna osuszone, ale budowa tu wieżowców jest wciąż o wiele trudniejsza niż w Nowym Jorku, gdzie granitowe podłoże zaczyna się na głębokości 10 metrów. Wszystkie główne ulice w Chicago miały więc wtedy drewniane chodniki, często nakryte daszkiem chroniącym od deszczu, ale przejście na drugą stronę było często nie lada problemem. Właściele składów, restauracji i hoteli ratowali się przed utratą klientów układając deski, jedna na drugą, ale deszcz i błoto wciąż powodowały gwałtowny spadek obrotów w każdym rodzaju biznesu.
Tramwaj Green Hornet na Halsted Street, ca. 1955. Zdjęcie: Courtesy trolleydodger
Ratunkiem okazała się miejska komunikacja. Chodzenie po mieście piechotą oznaczało zabłocone buty, nogawki od spodni i suknie kobiet. Wytworni gentlemani i damy w ręcznie robionych pantoflach, ze wstrętem spoglądali na rozmiękłą ulicę i stali się pierwszymi klientami miejskich dyliżansów i dorożek, prekursorów współczesnych taksówek. Od początku lat 1850-tych i przez następne 100 lat, prywatne firmy transportowe prześcigały się w oferowaniu nowych tras i coraz lepszych i wygodniejszych środków transportu.
Pierwsze pojazdy dla publiczności ze stałymi trasami przejazdu, pojawiły się na chicagowskich ulicach po 1848 roku. Na początku były to zwykłe stare, dalekobieżne diliżanse, wepchnięte do stodół i butwiejące na podwórzach, odkąd w mieście pojawiła się kolej i do Chicago można było dojechać w komforcie pluszowych siedzeń zamiast ciasnych konnych wozów.. Deszczowe dni i błoto na ulicach sprawiły jednak, że przestarzałe dyliżanse i powozy przeżyły swoją nagła, drugą młodość. Wielu właścicieli tych niepotrzebnych już pojazdów zaczęło ich teraz używać do przewozu pasażerów z dworca kolejowego do domów i hoteli.
Dyliżans hotelu Moskwa Zdjęcie: Archiwum
Wielu bardziej przedsiębiorczych woźniców nie inwestowało nawet w żaden sprzęt i wynajmowało od właścicieli stajni bryczkę i konia za 3 dolary dziennie, licząc za przejazd po 30 centów od osoby. W 1852 roku na ulice wyjechały duże konne wagony nazywane "omnibusami". Na krótszych trasach używano mniejszych, 20-osobowych wersji ciągniętych przez jednego konia. Większe zabierały nawet 30 pasażerów i były zaprzężone w dwa konie. Wzorowano je na podobnych pojazdach używanych w Paryżu już na początku XVII wieku.
Bryczki, dyliżanse i omnibusy nie wytrzymały jednak w końcu konkurencji z deszczem, błotem i powodziami. Konie zapadały się nieraz po brzuchy, a uwięzione w błocie pojazdy trzeba było wyciągać godzinami. Cienkie koła bryczek i dyliżansów w ogóle nie nadawały się na chicagowskie ulice. W 1859 roku zaczęto realizować stosowany już z powodzeniem w Europie pomysł, polegający na utwardzeniu kostką brukową pasów ulicy i oprawianiu w nich zwykłych szyn kolejowych. Używano też zwykłych podkładów kolejowych, przykrywanych asfaltem kiedy na ulicach były już automobile. Drewniane koła bryczek i omnibusów zastąpiono kołami od wagonów kolejowych i w ten spsób w Chicago pojawiły się konne tramwaje. Na niektórych trasach, szyn nie oprawiano nawet w kostce brukowej, lecz przybijano je do grubych desek położonych wprost na ziemi.
Błoto na chicagowskich ulicach zniknęło jednak bardzo szybko. W ciągu zaledwie kilkunastu lat utwardzono prawie wszystkie ulice w mieście. Z niektórych usumięto grubą warstwę ziemi i nakryto je konstrukcjami ze stalowch dźwigarów, na których powstały nowe nawierzchnie, inne wystarczyło tylko utwardzić kostką brukową.W latach 1858 - 1861 w przewozie pasażerów w Chicago liczyły się dwie duże firmy: Chicago City Railway Company i North Chicago City Railway Company.
W połowie lat 50-tych XIX wieku lokalne linie kolejowe wprowadziły nową usługę: przewożenie pasażerów z centrum miasta do małych miejscowości wypoczynkowych w okolicach Chicago. Dziś nie są to żadne poważne odległości, ale w tamtych czasach z Chicago do odległego o kilkanaście mil Oak Park, jechało się pociągiem ponad godzinę. Jeszcze dłużej trwał dojazd bryczką albo dyliżansem ze stacji do sanatorium lub do hotelu w cichym ustronnym miejscu.
Konie okazały się w końcu stanowczo za powolne w mieście, które z roku na rok nabierało tempa, a życie stawało się coraz szybsze. Dzięki liniom "omnibusowym" i pociągom kursującym regularnie na licznych trasach pomiędzy Chicago a małymi miasteczkami w sąsiedztwie, coraz więcej ludzi dojeżdżało teraz do pracy w Chicago. Zapotrzebowanie na transport miejski rosło więc z dnia na dzień. W 1880 roku w mieście oddano do użytku pierwsze trasy kolejek linowych, takich jakie jeżdżą w San Francisco, jedynym mieście w USA, w którym ten rodzaj kolejki - niegdyś popularnej i używanej w wielu miastach - zachował się do dziś. W 1881 roku Chicago miało już największą sieć kolejek linowych na świecie. Zatopione w nawierzchni stalowe kable były stale w ruchu, napędzane maszynami parowymi w kilku dużych stacjach. Proste urządzenie "chwytało" kabel, podobnie jak narciarz na wyciągu narciarskim. Pod koniec lat 1890-tych również i ten system okazał się o wiele mniej praktyczny od całkiem niezależnych wagonów, początkowo ciągniętych przez mini-lokomotywy, a później wyposażonych w elektryczne motory. Chicago liczyło już wtedy ponad milion mieszkańców i należało do największych metropolii na świecie.
Pierwsze tramwaje na prąd pojawiły się w Chicago w 1892 roku. W południowych suburbs, głównie w Calument City, wprowadzono je jednak do ruchu ponad dekadę wcześniej. Inżynierowie eksperymentowali z wieloma różnymi konstrukcjami. Były więc próby z wagonami wyposażonymi w ciężkie baterie ładowane prądem stałym, a nawet napędzane sprężonym powietrzem. Ten ostatni pomysł odżył niedawno we Francji, gdzie pewien inżynier skonstruował mały samochodzik napędzany sprężonym powietrzem z butli. Dla miejskiej komunikacji żaden z tych projektów nie okazał się jednak przydatny, ze względu na mały zasięg pojazdów. Najlepszym i najtańszym rozwiązaniem okazały się tramwaje szynowe napędzane prądem z napowietrznej trakcji elektrycznej, tak jak są dziś napędzane tramwaje na całym świecie. W 1892 roku w Chicago zbudowano pierwszą w USA trasę tramwajową na mostach. Trasa, zwana dziś The Loop ("Pętla"), biegnie ponad ulicami, które okazały się za wąskie dla setek tysięcy bryczek, omnibusów i tramwajów. Dziś The Loop jest częścią systemu kolejek miejskich i "subway", a liczące prawie 125 lat stalowe konstrukcje, wyglądają jak ułożone poziomo elementy ich "rówieśniczki", paryskiej wieży Eifl'a. The Loop oznacza dziś ścisłe centrum, wewnątrz "pętli" kolejki "L". W 1906 roku w Chicago nie było już ani jednego "omnibusa" ani nawet kolejek linowych i cały system komunikacji miejskiej był obsługiwany przez elektryczne tramwaje (zob. Illinois Railway Museum). Do lat 1940-tych większość wagonów budwano z drewna, stalowe były tylko podwozia.
Początkowo tramwaje malowano na czerwono. Z czasem pojawiły się wagony wyspecjalizowane: tramwaje pożarnicze i policyjne, tramwaje pogrzebowe, a nawet tramwaje piętrowe. Te ostatnie nie zdały egzaminu ze względu na mosty, nie mogły się też przedostać do centrum pod trasą The Loop. W 1935 roku Chicago miało największą sieć tramwajową na świecie, osługującą ponad 500 mil stałych tras. Jeździło na nich przez całą dobę ponad 3,700 tramwajów. W ciągu dnia i w godzinach szczytu jeździły składy dwu- trzy- a nawet czterowagonowe. W 1937 roku oprócz tramwajów, Chicago miało już sieć pośpiesznych kolejek, które dziś tworzą system zwany "Chicago Subway". Zaraz po II wojnie miastu przybyło jeszcze 680 nowych tramwajów, tym razem w kolorze zielonym, który stał się kolorem firmowym chicagowskiego systemu komunikacji miejskiej. W 1947 roku władze miasta stworzyły specjalną agencję pod nazwą Chicago Transit Authority (CTA), która będąc sybsydiowana z publicznych pieniędzy, skutecznie zlikwidowała wszystkie prywatne firmy komunikacyjne. W tym samym czasie zainstalowano nowe, podwójne linie zasilania i wprowadzono do użytku elektryczne trolejbusy. Na początku lat 50-tych ktoś podjął decyzję o likwidacji tramwajów i zastąpieniu ich wyłącznie trolejbusami i autobusami. Ostatni tramwaj przejechał ulicami miasta w 1958 roku. W latach 70-ostatecznie wyeliminowano też trolejbusy i dziś Chicago ma tylko sieć autobusów i kolejek. Idea przywrócenia tramwajów wróciła jednak niedawno za sprawą organizacji powstałej specjalnie w tym celu o nazwie "Chicago Streetcar Renaisance".
