Zgodnie z ostatnim spisem ludności, Winslow ma troche ponad 10 tysięcy mieszkańców i żadnych pretensji do sławy, poza tym, że przez miasteczko przechodzi Matka Wszystkich Dróg - legendarna Route 66, czy raczej jej resztki, bo droga została zastąpiona autostradą Nr 40 prawie na całej jej długości w Arizonie - za wyjątkiem przechodzącego przez Oatman odcinka pomiędzy Kingman a Needels w Kaliforni, odcinka pomiędzy Kingman i Seligman, i poza krótkimi odcinkami w miasteczkach, przez które przechodziła (Zobacz mapę).
Ilustracja do piosenki Zdjęcie: Alan Levine
Do końca lat 60-tych Winslow było doskonale prosperującym miasteczkiem - jak wszystkie na trasie Route 66. Podobnie jak kiedyś ważne magistrale kolejowe, Route 66 oznaczała tysiące podróżnych każdego dnia. Droga była jednak o wiele lepsza niż pociągi, ponieważ zapewniała podróżnych 24 godziny na dobę, a nie raz albo dwa razy dziennie, kiedy stawały tu wielkie eksprosowe składy transkontynentalne. Podróżnych niezwiązanych z rozkładem jazdy i półgodzinnym postojem. W czasach, kiedy kolej już przegrała wyścig z samochodem, zwłaszcza w transporcie osobowym, dobra droga umożliwiająca wygodną podróż własnym autem przez cały kontynent, oznaczała o wiele lepszy biznes niż za czasów nawiększego rozkwitu kolejnictwa. W odróżnieniu od pociągu z wagonami sypialnymi i restauracyjnymi, co teoretycznie pozwoliłoby na jazdę bez postojów, podróż samochodem wymaga dodatkowego zaplecza w postaci hoteli i moteli, stacji benzynowych, sklepów, restauracji i barów (a nawet toalet), które pojawiały się jak grzyby po deszczu wzdłuż wszystkich nowych dróg. Podróżni zmotoryzowani muszą korzystać z zaplecza i stawać o wiele częściej niż komfortowy pociąg, który może ciągnąć w swoim skłądzie prawie wszystko. Dzięki Route 66 centrum Winslow - i wszystkich innych miast na trasach ważnych dróg - kwitło.
Ale to było później. Na początku była Atlantic and Pacific Railroad Company - wielka kompania kolejowa, która w 1882 roku założyła Winslow jako jeden z ważnych węzłów swojej sieci na Południowym Zachodzie. Nie jest jasne skąd wzięłą się nazwa miasteczka, ale najbardziej prawdopodobna wersja mówi, że od nazwiska Edwarda F. Winslow'a, prezydenta kompanii kolejowej San Francisco Rail Road, posiadającej 50-procentowe udziały w Atlantic and Pacific. W Winslow do dziś pracuje (i przeważnie mieszka) tysiąc kolejarzy obsługujących Burlington Northern Santa Fe, przedsiębiorstwo powstałe z połączenia Atlantic and Pacific Railroad, z Atchison, Topeka and Santa Fe Railway. Miasteczko jest też ważnym punktem na trasie z Chicago do Los Angeles i właśnie tu wyznaczono jedną ze zmian załóg pociągów.
Winslow jest miastem-szczęściarzem. W 1930 roku zbudowano tu nową stację kolejową oraz należący do sieci hotelowej Freda Harvey'a - hotel La Posada, jeden z kilkunastu istniejących jeszcze hoteli Freda Harvey'a, co zmieniło Winslow z nieważnego przystanku na supereleganckie centrum hotelowe. Po trwającym prawie trzy dekady okresie świetności, służący po zamknięciu hotelu przez kolejnych kilkadziesiąt lat jako biurowiec firmy Santa Fe i wielokrotnie zagrożony wyburzeniem, budynek został kupiony i w pełni odrestaurowany w 1997 roku przez małżeństwo Tinę Mion i Allana Affeldt'a i jest dziś najbardziej szykownym i luksusowym miejscem w Winslow. Na trasie firmy Santa Fe w Arizonie stoją jeszcze budynki sieci Harvey'a w Ash Fork, Flagstaff, nad Grand Canyon (czynny), w Seligman i w Williams. Istnieją jeszcze hotele w Kansas, w Colorado, w Californi i w New Mexico. Hotel La Posada w Winslow jest wpisany w krajowy rejestr zabytków.
Winslow poważnie podupadło od otwarcia w 1977 roku autostrady I-40, wzdłuż której pootwierały się nowe motele wielu firm sieciowych i sieciowe restauracje. Większość restauracji i byznesów na dawnej trasie Route 66 - czyli przez centrum maista - zniknęło. Nowe motele i bary szybkiej obsługi na zjazdach nowej autostrady mogą istnieć nawet jaśli Winslow zniknęłoby z mapy całkowicie, obsługując tylko klientów z autostrady.
Winslow zostało uwiecznione w 1972 roku w popularnej piosence "Take it Easy" znanego zespołu rockowego The Eagles (zespół jest też znany z innej bardzo popularnej piosenki pod tytułem "Hotel California"). Druga albo trzecia zwrotka piosenki brzmi:
Well, I'm standin' on a corner in Winslow, Arizona,
and such a fine sight to see
It's a girl, my Lord, in a flatbed Ford,
slowin' down to take a look at me
Bardzo popularna piosenka bardzo popularnego zespołu rockowego wydatnie pomogła miasteczku. Tysiące podróżnych w autach na autostradzie nie miało dotąd pojęcia o jakimś Winslow, a tu nagle śpiewa o nim znany zespół, może warto zobaczyć czy jest tu coś ciekawego. Nieoczekiwana reklama okazała się tak skuteczna, że na ścianie budynku na jednym z rogów Route 66 wymalowano całą scenkę z dziewczyną w czerwonym Fordzie pick-up'ie zwalniającą na widok chłopaka, jak w piosence. Warto więc zjechać z autostrady i zobaczyć trochę amerykańskiej historii, czasem nawet tej całkiem nieprawdopodobnej, jak ta z piosenką The Eagles. Highway 40 w Arizonie daje szczególną okazję do odwiedzenia wielu miejsc na trasie dawnej Matki Wszystkich Dróg, ponieważ prawie na całej długości nowa autostrada ją zastąpiła. Wystarczy zjechać milę lub dwie, a czasem, jak w Winslow, miasto zaczyna się zaraz za poboczem autostrady.
