Pierwszymi białymi, którzy ujrzeli na własne oczy osady małej grupy należących do plemienia Pima Indian Sobaipuri, byli członkowie wyprawy Marcosa de Niza, którzy pojawili się w tych rejonach w 1539 roku. Franciszkanin de Niza, wysłany na poszukiwanie legendarnych siedmiu złotych miast Ciboli przez wicekróla Meksyku Antonio de Mendoza, jest autorem najbardziej fantastycznych i nieprawdopodobnych opowieści o bogactwie odkrytych przez siebie indiańskich miast. Jedno z nich miało nawet być o wiele większe i wspanialsze od Mexico City. Spisane przez Marcosa De Niza sprawozdanie mówiło o ogromnych ilościach szmaragdów i innych kamieni szlachetnych i nieprzebranych ilościach złota i srebra. A należy dodać, że opisywane przez niego miasto (większe niż Mexico City) było najmniejszym z odkrytych! Hiszpanie zorganizowali jeszcze co najmniej kilka wypraw w poszukiwaniu bogactw, w tym słynną, zakończoną fiaskiem i finansową ruiną wyprawę Francisco Vásqueza de Coronado, ale prawdziwą eksplorację tego terenu przeprowadził tu dopiero niestrudzony badacz i najważniejsza postać w hiszpańskiej kolonizacji Nowego Świata, jezuita Euzebio Kino, który dotarł tu w 1692 roku. Ojciec Kino zorganizował łącznie ponad 40 ekspedycji badawczych z Mexico City i jest słusznie uważany za czlowieka, który przyniósł europejską cywilizację w rejon dzisiejszego pogranicza Meksyku i Arizony. To dzięki niemu i jego misjom w dolinie San Pedro River - San Cayetano Tumacacori, San Xavier del Bac i Los Santos Angeles de Guevavi - Indianie Pima stali się zdolnymi farmerami i hodowcami. Ojciec Kino sprowadził w te okolice stada krów, konie i owce, a w założonych przez niego "rancherias" (wym: ranczerijas) Indianie i hiszpańscy osadnicy prowadzili dobrze prosperujące gospodarstwa. Przez prawie 100 lat dolina rzeki San Pedro, zwanej wtedy Rio San Jorge de Terrenate, była wspaniałą i bogatą oazą dostatku we wschodniej części pustyni Sonora. Osiedla Hiszpanów, otoczone pueblami Indian Pima skutecznie odpierały też częste ataki wojowniczych Apaches.
Indianie Sobaipuri musieli jednak prędzej czy później zapłacić wysoką cenę za sprzymierzenie się z Europejczykami. Pod koniec XVIII wieku, nieliczne resztki Sobaipuri, przetrzebionych ciągłymi wojnami z Apaches i licznymi epidemiami przywleczonych przez Hiszpanów chorób, opuściły te tereny i przeniosły się do misji San Xavier del Bac, na zachód od dzisiejszego Tucson. Hiszpańscy osadnicy próbowali jeszcze przez jakiś czas odpierać ataki Apachów, ale pozbawieni pomocy i ochrony sprzymierzonych Sobaipuri, wkrótce dali za wygraną. Ostateczną klęskę misjom ojca Kino zadał dekret króla Karola III z 1768 roku, który odebrał wszystkie misje jezuitom i przekazał je franciszkanom albo pod zarząd wojskowych "comissionados". Rancherias opustoszały bardzo szybko i wszystkie prosperujące wcześniej osiedla zamieniły się w ruinę, chociaż pojedyncze rodziny próbowały się tu jeszcze osiedlać przez następne 50 lat. Były to jednak próby nieskuteczne, przeważnie szybko i krwawo likwidowane przez Apaches. W 1828 roku nowy rząd meksykański, niezdolny do zapewnienia bezpieczeństwa osadnikom, oficjalnym dekretem zakazał wszelkiego osadnictwa w dolinie San Pedro kończąc ostatecznie hiszpański okres misyjny w tym rejonie.
Dopiero 20 lat później, po formalnym wcieleniu dzisiejszej Arizony i Nowego Meksyku do Stanów Zjednoczonych w 1848 roku w wyniku wojny Amerykańsko-Meksykańskiej, dolina San Pedro River zaczęła ożywać. Po wojnie Secesyjnej w dolinie zaczęli się pojawiać amerykańscy żołnierze, głównie z Północy, ale osiedlali się tu również weterani Konfederacji. Wybudowany 80 mil na wschód od dzisiejszego Benson Fort Bowie zapewniał stałą ochronę kawalerii USA, prowadzącej wtedy wyniszczającą i ostateczną rozprawę z Chiricahua Apaches, i skutecznie bronił im dostępu do Pedro River.
Pod koniec lat 1850-tych działało już kilka długodystansowych linii dyliżansowych pomiędzy Texasem, St. Louis i innymi miastami na wschodzie, a Californią. Dwie linie - Southern Emigrant Trail i San Antonio-San Diego Mail Line - przechodziły przez Tucson i tuż obok miejsca, na którym powstało Benson. Pomiędzy osadami górniczymi w okolicy Benson, Tombstone i dalej na południe, w kierunki Bisbee kursowały dyliżanse, bryczki i furmanki lokalnych właścicieli, a później transport zapewniały kopalnie i firmy kolejowe. Niecałą milę na północ od dzisiejszego Benson firma "Ducan, Renshaw & Fowler" zbudowała obronny, kamienny fort z przeznaczeniem na przystanek dla dyliżansów San Pedro River Station. Korzystała z niego również pocztowa linia Butterfield Overland Mail. Stacjonowało w nim na stałe ośmiu żołnierzy. W 1871 roku niemiecki imigrant William Ohnesorgen wykupił przystanek i założył w nim sklep. Niebawem zbudował też płatny most na rzece San Pedro, przez który zaczęły przechodzić wszystkie wozy z zaopatrzeniem dla górniczych osad Tombstone, Charleston i Fairbank. Właśnie to sprawiło, że Benson zaistniał jako miejscowość, stając się punktem na mapie powstającej sieci transportowej. Płatny most zmienił też drobnego sklepikarza-imigranta w bogacza. W tym samym czasie Ohnesorgen uruchomił też stałe połączenie dyliżansowe pomiędzy Tucson a Tombstone.
Skład Nr 31, Benson Arizona, 1877 r. Zdjęcie: Library of Congress
W 1880 roku wielka kompania kolejowa Southern Pacific Railroad kończyła budowę linii łączącej południową Californię z Texasem i z resztą kraju. Kopalnie srebra w Tombstone i Charlestone działy już wtedy pełną parą, a dalej na południu, w Bisbee zaczynał się powoli boom na miedź. Rudę z Tombstone i Bisbee przywożono zaprzężonymi w woły wozami do Benson, gdzie przeładowywano ją na wagony. Nowa linia Southern Pacific przekraczała rzekę San Pedro tuż obok przystanku San Pedro, przemianowanego na Benson na cześć sędziego Williama A. Bensona, bliskiego przyjaciela prezesa Southern Pacific, Charles'a Crocker'a.
Miasteczko powstało po dwóch stronach torów w kształcie kwadratu i miało początkowo osiem ulic "poziomych" nazwanych od Pierwszej do Ósmej, i tyle samo "pionowych" noszących nazwy pasm górskich i rzek. Czawarta Ulica stała się osią miasta i centrum handlowo-administracyjnym. Linia kolejowa przebiega do dziś w tym samym miejscu, wzdłuż Czwartej Ulicy.
W ciągu zaledwie kilku lat Benson stało się ważnym węzłem komunikacyjnym. Zatrzymywały się tu wszystkie pociągi obsługujące trasy południowe. Po Wystawie Światowej w Chicago w 1893 roku, kiedy kopalnie miedzi w Bisbee nie nadążały za zapotrzebowaniem, Benson wyrosło na poważnego konkurenta Tucson, ówczesnego potentata w przeładunku kolejowym. W 1881 roku wielka linia Sonoran Railroad prowadząca z Guayamas nad Zatoką Kalifornijską w Meksyku wyznaczyła Benson na swój ostatni przystanek. Linia ta, zbudowana przez amerykańską kompanię Santa Fe Railroad, obsługiwała wielką część transportu pomiędzy Meksykiem a USA. Przez Benson przechodziła też ważna linia El Paso & Southeastern Railroad łącząca Texas z Phoenix. Benson było wtedy ważniejszym centrum przeładunkowym i kolejowym niż Tucson. Powstało tu cale zaplecze do obsługi ruchu kolejowego. Warsztaty naprawcze, bocznice, zbiorniki i ujęcia wodne, porowozownia, składy węgla, obrotnica i magazyny. Pomiędzy rokiem 1880 a 1910 liczba stałych mieszkańców wzrosła z 300 osób do 1,100. W 1919 roku każdego dnia przez miasto przejeżdżało dodatkowo kilka tysięcy osób.
Wszystko to wymagało coraz większego zaplecza obsługującego podróżnych i coraz większej rzeszy stałych pracowników i mieszkańców. Pojawiły się więc nowe sklepy i składy, restauracje i hotele, saloons i domy wszelkich uciech. Miasteczka podobne do Benson zaludniali głównie robotnicy, górnicy i kowboje - czyli mężczyźni po skończonej pracy poszukujący whiskey i kobiet. Pewien podróżny z Bostonu nie mógł się nadziwić jakie to Benson jest ruchliwe i tętniące życiem, a na głównej ulicy aż tylu przechodniów: kowbojów, górników, robotników, subjektow sklepowych i pracowników wszelkiego rodzaju. Ulica była pełna Meksykanów, Amerykanów i Chińczyków. Prosperity na przełomie wieków miało też negatywne skutki. Benson stało sie miastem prawie niczyim, przelewały się tędy tłumy obcych, pasażerów, robotników sezonowych, kowbojów ze stadami bydła, którzy w Benson bawili tylko kilka dni po załadunku i po otrzymaniu wypłaty. Wielu z nich przepijało natychmiast wiekszą część swoich zarobków w lokalnych saloonach i domach publicznych. Burdy, strzelaniny, napady i porachunki różnych band były w mieście na porządku dziennym, a lokalne więzienie rzadko było puste. Miasto było wciąż tylko przystankiem na trasie pociągów, mało kto zostawał tu na dłużej. Poganiacze bydła zjawiali się w Benson tylko na chwilę, pozbyć się stada i poszaleć, inni bawili tu tylko przejazdem, dlatego nikt nie dbał o opinię, maniery czy o dobre obyczaje. Władze próbowały pozbyć się najgorszego elementu, ale nie zawsze skutecznie. Tylko stanowcze akcje przynosiły jakiś efekt. Któregoś dnia obywatele miasta w odpowiedzi na wezwanie władz zrównali z ziemią pewien szczególnie uciążliwy saloon, w którym centralę urządziła sobie przestępcza banda znana jako "Top and Bottom Gang". Zaraz po spaleniu saloonu, szeryf i starsi miasta wystosowali do członków gangu polecenie opuszczenia miasta przed zachodem słońca, w przeciwnym razie "zapraszają" ich na "przyjęcie pod krawatem" wydane przez miasto na ich cześć. Banda opuściła Benson najbliższym pociągiem, wszyscy bowiem dokładnie rozumieli, że skończyły się przelewki i jakie krawaty miał na myśli szeryf.
Centrum Benson zostało poważnie zniszczone w trzech pożarach: w 1883, 1886 i w 1905 roku. Miasto przeżyło też wielkie powodzie. Aż do uregulowania rzeki San Pedro, powodzie były powszechne. Dziś, z powodu wykopania setek studzien i irygacji z rzeki zostało niewiele, ledwie rachityczne cienkie niteczki, a rzeka nie ma nawet ciągłego koryta. Została jednak wciąż żyzna dolina i szerokie pozostałości po rozlewisku San Pedro. Cała okolica ma też bardzo bogate zasoby wody gruntowej i całe rolnictwo w dolinie istnieje dzięki studniom i naturalnym źródłom, bez konieczności sprowadzania jej z innych rejonów kanałami.
W 1910 roku firma Santa Fe Railroad zbudowała nową linię z Nogales na samej granicy do Tucson. Ta jedna dodatkowa nitka torów zmieniła wszystko. W tym czasie prawie wszystkie pociągi z towarem z Meksyku kończyły już swoje trasy w Tucson albo w Phoenix, a nie w Benson i linia z Nogales oznaczała krótsze trasy. Pociagi z Meksyku nie musiały już jeździć okrężną drogą i w porównaniu z nową, stara trasa przez Benson okazała się nieopłacalna. Na dodatek linia El Paso & Southwestern również zmieniła swoje trasy w 1913 roku przenosząc obsługę składów z Benson do Tucson. W mieście została tylko jedna linia wymagająca tu obsługi i ogromne zaplecze kolejowe, którego nikt już nie potrzebował. 1910 i 1913 to dwa najtrudniejsze lata w całej historii miasta. Takich ciosów nie przetrwała większość miejscowości w USA i Benson powinno stać się jednym z setek miast-duchów jakimi usiana jest Ameryka. Ale Benson miało szczęście: miało mnóstwo łatwo dostępnej wody zaledwie kilkanaście stóp pod ziemią, co na ogromnym obszarze półpustynnej Sonory jest warte więcej niż złoto. Ratunkiem okazało się rolnictwo i ogrodnictwo, uprawa jarzyn i hodowla, głównie krów rasy Longhorn. Benson wróciło do ekonomii sprzed 100 lat i to uratowało je od pewnej zagłady.
Dzisiejsze Benson to małe, prowincjonalne miasteczko, które nadąża za nowoczesnością bo nie ma innego wyjścia, ale które pod wieloma względami trwa niezmienione od stu lat.
