Nikt nie wie kiedy zaczęła się historia Flagstaff i które wydarzenie należy uznać za początek tego miasta. Jeszcze pięćdziesiąt lat temu było oczywiste, że historia jakiegoś miejsca na mapie Ameryki zaczynała się w momencie pojawienia się tam białych osadników. Sądzono, że przed przybyciem Europejczyków cały kontynent był pusty i dziewiczy, lub zaludniony tylko z rzadka przez dzikich tubylców, i dopiero oni, Europejczycy, przynieśli tu cywilizację i kulturę. Wielka migracja na Zachód po zakupie Louisiany była zgodnie uważana za początek cywilizowania Dzikiego Zachodu. Wszystko pomiędzy rzeką Mississippi a wybrzeżem Pacyfiku kolonizowanego z morza, uważano za niczyje i dzikie do momentu przejęcia tych terenów przez USA.
Ulica we Flagstaff około roku 1899. Zdjęcie: Library of Congress
Wiarę w cywilizacyjną rolę europejskich (angielskojęzycznych) pionierów na Południu i Zachodzie, zwłaszcza po wojnie z Meksykiem (po 1848 roku), zachwiało najpierw odkrycie, że hiszpańscy mnisi budowali tam wraz z lokalnymi Indianami kwitnące puebla, a hiszpański rząd prowadził planową politykę w swoich koloniach w dzisiejszych USA 300 lat wcześniej zanim pojawili się tam Amerykanie! W czasach największej świetności, w skład wicekrólestwa Nueva España wchodziły prawie trzy-czwarte dzisiejszego terytorium Stanów Zjednoczonych i Floryda, częśc Kanady, prawie cała Ameryka Środkowa (oprócz Panamy, którą przyłączono do hiszpańskiego wicekrólestwa Peru), całe Zachodnie Indie (Kuba, Haiti, Puerto Rico, Jamaica, Trinidad, Wyspy Kajmana i mniejsze wyspy karaibskie) i dzisiejsza Wenezuela. Hiszpania skolonizowała też prawie całą Amerykę Południową (oprócz najbardziej na wschód wysuniętego "nosa" subkontynentu, dziś atlantyckiej części Brazylii, który należał do Portugalii) gdzie po likwidacji Imperium Inków założone zostało wspomniane wyżej wicekrólestwo Peru. (Oprócz kolonii na zachodniej półkuli, Hiszpania posiadała też kolonie w Afryce i w Azji.)
Kolejne lata przynosiły wciąż nowe rewelacje o wcześniejszych mieszkańcach nowozdobytych przez USA terenów. Okazało się, że cały kontynent amerykański, w tym również tereny dzisiejszych Stanów Zjednoczonych, był zamieszkały przez setki różnych plemion na długo zanim pojawili się tam brodaci drwale z Irlandii i górnicy z Walii, a nawet o wiele wcześniej niż hiszpańscy konkwistadorzy, jezuici i franciszkanie. Ameryka miała swoje państwa i imperia przez całe tysiąclecia. Najstarsze osadnictwo na terenie USA datuje się dzisiaj na co najmniej 35 tysięcy lat! Do dziś żyją w tej części Arizony Indianie Navajo, Hopi, Havasupai, Kaibab-Paiute i Hualapai, a kilkadziesiąt mil na wschód od miasta leży największy w USA rezerwat Navajo i Hopi.
Archeologowie znaleźli liczne dowody na to, że okolica dzisiejszego Flagstaff była zamieszkała przez zorganizowane grupy już 9 tysięcy lat przed Chrystusem. W różnych okresach żyli tu Paleoindianie, plemiona kultury Clovis, Indianie Sinagua, Ute, Anasazi, Zuni, Hopi, Apache, Yavapai, Payute, i wiele innych. Nie ma pewnych informacji czy i kiedy byli tu Hiszpanie (co najmniej dwie hiszpańskie ekspedycje dotarły do okolic dzisiejszej Sedony, kilkadziesiąt mil na południe od Flagstaff), wiadomo jednak, że pierwszymi Amerykanami przemierzającymi te tereny byli członkowie grupy inżynieryjnej porucznika Edwarda Fitzgeralda Beale wytyczającej w 1855 roku nową drogę z Rio Grande w New Mexico Territory (obecnie część Arizony) do Fort Tejon na granicy z Kalifornią, nad brzegiem rzeki Colorado. Grupa obozowała w okolicy dzisiejszego Flagstaff przez kilka dni dlatego Beale polecił oczyścić z gałęzi wysoką i prostą sosnę, na której zawieszono amerykańską flagę. Stąd podobno nazwa, a raczej jedna z wielu wersji pochodzenia nazwy miasta, "flagstaff" znaczy bowiem dosłownie "maszt flagowy".
Pierwszym "stałym" mieszkańcem dzisiejszego Flagstaff był niejaki Edward Whipple, który otworzyl pierwszy i jedyny w tych okolicach saloon w 1871 roku. Nie wiadomo kim byli klienci tawerny Whipple'a, ale popularna legenda podaje, że byli nimi drwale pracujący przy wyrębie lasów. To właśnie oni powiesili podobno amerykańską flagę na jednej ze stojących tam wysokich sosen dla uczczenia Święta Niepodległości 4 lipca. Flaga na drzewie stała się później nazwą osady. Niektórzy twierdzą, że flagę mogli rzeczywiście zawiesić drwale, ale nie ma pewności czy była to faktycznie flaga amerykańska i czy była to w ogóle flaga, chociaż taka wersja bardzo odpowiada patriotom i dodaje splendoru legendzie o nadaniu nazwy miastu. Bardziej prawdopodobne wydaje się jednak, że drwale zawiesili coś na drzewie dla zaznaczenia jedynego miejsca w promieniu setek mil, gdzie można było spotkać się po ciężkiej harówie w lesie i wypić prawdziwą whiskey. "Spotkamy się w saloonie przy maszcie flagowym" mogło się stać początkiem używania nazwy "Flagstaff". Nie ma też żadnej pewności, że drwale w ogóle słyszeli o Fourth of July. Flaga na wysokim drzewie była widoczna z dużej odległości, jest więc również bardzo prawdopodobne, że zawiesił ją sam właściciel saloonu, Edward Whipple, żeby drwale łatwiej mogli znależć drogę do jego przybytku. W całej okolicy istniał wtedy tylko jeden, tonący w błocie po każdym deszczu trakt dla wozów wytyczony przez porucznika Beale i kilka wydeptanych przez jelenie i dzikie świnie ścieżek w trudnej do przebycia odwiecznej kniei. Flaga na drzewie mogła więc służyć za drogowskaz widoczny z wielu okolicznych wzgórz.
W 1876 cała Ameryka obchodziła szumnie stulecie uzyskania niepodległości i powstania Stanów Zjednczonych. Gwiaździste sztandary powiewały dosłownie wszędzie, na każdym dachu, w oknach, na lokomotywach, we wystawach sklepowych i na drzewach. Małymi chorągiewkami powiewały dzieci i tysiące przechodniów we wszystkich miastach Ameryki, a w Nowym Jorku, w Bostonie, Philadelphii i w setkach miast całych Stanów, fajerwerki wystrzeliwały tego dnia w niebo do późnej nocy. Fourth of July roku 1876 był największym świętem kiedykolwiek obchodzonym po tej stronie Atlantyku. Był pierwszym wielkim świętem narodowym obchodzonym w USA na tak ogromną skalę. Właśnie wiosną tego roku skromną chatę z bali zbudował tu niejaki Thomas F. McMillan, uznawany obecnie za pierwszego oficjalnego osadnika we Flagstaff. W ślad za nim w okolicy osiedliło się kilka nowych rodzin, wydaje się więc prawdopodobne, że postanowili oni zawieśić flagę dla uczczenia największego święta narodowego, chociaż może parę lat później, a nie w 1876 roku.
Istnieje też wersja utrzymująca, że w okolicy Flagstaff pojawiła się grupa osadników ze wschodniego wybrzeża zmierzająca dalej na Zachód, do Californi. To właśnie oni mieli się tam znaleźć 4 lipca (nie jest pewne którego roku) i to oni oczyścili z gałęzi wysokie drzewo i zawiesili na nim amerykańską flagę.
W małej osadzie, jakich wtedy pojawiały się setki na nowych terenach powiększonej zakupami i wojennymi zdobyczami Ameryki, przez następnych parę lat nie działo się nic. Większość takich osiedli umierało po paru latach stając się miastami-duchami, których liczne pozostałości można znaleźć prawie w całym kraju. Ale Flagstaff, podobnie jak wiele setek osiedli na trasach wytyczanych przez inżynierów kolejowych, miało szczęście, i to dwa razy. W 1882 roku wielka firma Atlantic and Pacific Railroad przeciągnęła tędy linię, dzięki której w tym samym mniej więcej czasie powstały też Winslow i Williams, a w 1914 oddano do użytku trasę dla automobilów nazwaną National Old Trails Highway. W 1926 roku po serii poważnych przeróbek, przebudowaną, poszerzoną i pozbawioną najgorszych zakrętów drogę przemianowano na U.S. Route 66. Tak powstała legendarna trasa, którą wspominają nie tylko żyjący jeszcze pionierzy amerykańskiej motoryzacji, ale wszyscy, i nie tylko Amerykanie. Route 66 stała się symbolem Ameryki, wolności i Harley'a i przyczynila się do rozwoju setek miast, miasteczek i całych obszarów. Na Route 66 skorzystało też Flagstaff.
Lokomotywy pod koniec dziewiętnastego wieku były urządzeniami bardzo uciążliwymi w eksploatacji, chociaż niebywale ułatwiały transport towarów i podróżowanie. Wymagały prawie bezustannego oliwienia i smarowania wszystkich ruchomych części, ociekały więc smarami i oliwą, potrzebowały też wielkich ilości wody zamienianej na parę i wyrzucanej w powietrze przy każdym skoku parowego tłoka. Oznaczało to, że pociągi w tamtych czasach musiały często stawać celem naoliwienia lokomotywy i nabrania nowego zapasu wody i paliwa - wielkich bali drewna. W latach osiemdziesiątych dziewiętnastego wieku nikomu nie śniły się jeszcze pociągi pośpieszne, które pojawiły się dopiero na początku XX wieku, kiedy budowano już ogromne maszyny ciągnące w swoich składach specjalne przyczepy mieszczące kilkaset ton węgla i wiele ton wody. Lokomotywy nowej generacji były zdolne do przejechania nawet 100 i więcej mil bez zatrzymywania, ale w czasach kiedy zapadały decyzje o nowych trasach, pociągi stawały co 20, czasem co 30 mil. Stacje kolejowe mogły być budowane tylko na płaskim terenie i inżynierowie Atlantic and Pacific Railroad Company znaleźli takie miejsce tam gdzie dziś znajduje się ścisłe centrum Flagstaff. Zbudowany w 1882 roku budynek stacji już nie istnieje, ale przetrwał do dziś solidny jak na owe czasy, bo posiadający frontową ścianę z prawdziwej cegły, budynek sklepu P.J Brennana, wzniesiony tuż obok stacji i w tym samym czasie. Mieści się w nim dziś popularny bar i sala bilardowa. Prawie natychmiast po uruchomieniu stacji, tuż obok pojawił się tartak produkujący podkłady kolejowe i oferujący po najlepszych cenach nie nadające się na podkłady, ale dobre do palenia w paleniskach parowozów bale o nieregularnych kształtach, czyli zwykłe odpady. Tartak zatrudniał 250 pracowników, liczbę na owe czasy i w tamtym miejscu wprost zawrotną, i oferował najłatwiejszy do uzyskania towar jaki można sobie było wyobrazić. Okolice Flagstaff to do dziś największy na świecie las sosnowy, a w nim niewyczerpane wprost zasoby prawie darmowego materiału dającego fantastyczny zysk. Ale w tamtych czasach przedsiębiorczośc i pomysłowość ludzka nie musiały się jeszcze zmagać z tysiącem przepisów i regulacji, urzędnikami, opłatami, rejestracjami i zezwoleniami, dzięki czemu Stany Zjednoczone oraz wielkie połacie świata odnotowały znaczący postęp technologiczny i cywilizacyjny. Dziś postępem i wynalazczością mogą się tylko pochwalić największe korporacje zatrudniające całe armie prawników, ale wtedy wystarczał pomysł, trochę pieniędzy i ciężka praca. Legendy o milionerze z pucybuta mogły powstawać tyllko wtedy, dziś takie historie są już niemożliwe. Powstanie stacji to faktyczny początek miasta i początek największego boomu budowlanego w jego historii, w czym wielki udział miał też wspomniany właśnie tartak, który oprócz podkładów sprzedawał teraz również drewno budowlane.
Tory kolejowe przedłużono z Flagstaff we wszystkich kierunkach. Do miasta zaczęły docierać towary i zaopatrzenie, a w okolicy osiedlało się coraz więcej nowych rodzin. Pojawiły się nowe gospodarstwa i stada owiec i krów. Flagstaff stało się ważnym węzłem komunikacyjnym i centrum handlowym, o wiele ważniejszym niż Winslow i Williams. Cztery lata od zbudowania przystanku na zachodniej linii firmy Atlantic and Pacific Railroad Company, w 1886 roku, Flagstaff było już największym miastem między Albuquerque w New Mexico i Zachodnim Wybrzeżem. W 1900 roku przez centrum Flagstaff przejeżdżało codziennie 80 - 100 pociągów do i z Los Angeles, Chicago, Albuquerque, Denver, i wielu innych miast. Magistrala kolejowa przechodząca przez Flagstaff była wtedy jedną z największych w USA.
Czterdzieści lat później Ameryka była już tak bardzo zmotoryzowana, że oprócz tysięcy mil bitych i coraz częściej asfaltowanych dróg, budowa dróg transkontynentalnych okazała się nieunikniona. Pierwszą z nich była oddana do użytku w 1926 roku po modyfikacji lokalnych odcinków i budowie nowych, Matka Wszystkich Dróg - legendarna Route 66.
Drogi dla samochodów stworzyły całkiem nowe możliwości rozwoju tysiącom małych miejscowości, do których można było teraz dotrzeć łatwo i szybko. Coraz liczniejsi właściciele automobilów nie byli już skrępowani rozkładem jazdy pociągów ani koniecznością korzystania z bryczek i wozów poza stacją kolejową. To fakt, że samochód od samego początku wymagał bogatego zaplecza w postaci stacji benzynowych, restauracji i hoteli i nie mógł się równać z pociągiem, który ze swoimi kuchniami, wagonami restauracyjnymi i sypialnianymi przypominał bardziej wygodny hotel niż środek transportu. Przegrywając z pociągiem pod względem komfortu, automobil miał jeden kolosalny plus: można się nim było dostać wszędzie. Samochód spowodował drugi największy boom ekonomiczny wymuszając budowę całej bogatej infrastruktury wzdłuż tysięcy mil nowych dróg powstających w Ameryce każdego roku. Pojawiły się całe nowe rodzaje biznesu: restauracje szybkiej obsługi, zakłady naprawcze i stacje benzynowe, coffee shops i wiele innych. To właśnie wtedy i dzięki nowym drogom powstała sieć supertanich restauracji White Castle, pojawiły się miejsca do wypoczynku, popularne do dziś Rest Areas, samochodowe kina, a w końcu nawet banki i sklepy, w których można było zrobić zakupy nie wysiadając z auta. Ameryka stała się krajem samochodu, który dzięki inwencjom Henry Ford'a stał się dostępnym dla każdego narzędziem codziennego użytku, co ze zdziwieniem obserwowała Europa, w której automobil jeszcze długo był wielkim luksusem, dostępnym tylko ludziom bogatym. Dzięki drogom i samochodom, w Ameryce pojawił się jeszcze jeden całkiem nowy pomysł: motel. Połączenie dwóch wyrazów "motor hotel" oznaczało nocleg dla klientów zmotoryzowanych, którym się spieszy i którzy są w drodze. W odróżnieniu od hoteli, których goście nierzadko mieszkali w nich całymi tygodniami a nawet miesiącami, motor hotel - czyli mo-tel - oferował noclegi na jedną noc. Motele gwarantowały minimum wygód, były tanie i zaczęto je budować wszędzie, tak samo jak stacje obsługi i małe restauracyjki przy drodze. Podróżni nie musieli już się martwić czy zdołają pokonać wielogodzinne trasy zanim zasną za kierownicą i zjeżdżać z głównej trasy w poszukiwaniu hotelu w centrum jakiegoś miasteczka. Dzięki pojawiającym się jak grzyby po deszczu tanim motelom przy samej drodze, można się było przespać albo zostać na noc prawie wszędzie. Pierwszy taki "motor hotel" - Motel Du Beau - powstał we Flagstaff w 1929 roku na skrzyżowaniu Beaver St. i Phoenix Avenue. Gazeta Daily Sun pisała, że "hotel posiada garaże dla lepszej klasy podróżnych". Noc w motelu kosztowała od $2.60 do $5.00. Każdy pokój był czysty, miał wygodne i duże łóżka ze świeżą pościelą, toalety i umywalki, dywan i niezbędne meble. Kilka lat później każdy pokój miał też radio.
Jeszcze pod koniec XIX wieku we Flagstaff uruchomiono pierwsze szkoły średnie i wyższe. Northern Arizona Normal School, istniejąca nieprzerwanie od 1899 roku szkoła wyższa, uzyskała status uniwersytetu w 1966 roku i została przemianowana na Northern Arizona University. Flagstaff z miasta drwali i kolejarzy, zaczęło się przemieniać w miasto nauki i kultury. W tym samym roku (1899) we Flagstaff odbył się pierwszy koncert miejscowej - i własnej - orkiestry symfonicznej. John Weatherford, właściciel zbudowanego w 1900 roku Hotelu Weatherford, zbudował dla niej w 1911 roku nową siedzibę - Majestic Opera House. Orkiestra istnieje do dziś i jej koncerty są jedną z atrakcji miasta.
Jeszcze w 1894 roku znany już wtedy i ceniony, wykształcony na Harvardzie matematyk i astronom z Massachusetts, Percival Lowell, wsławiony rozpropagowaniem odkrytych w 1877 roku przez włoskiego astronoma Giovanni Schiaparelli'ego słynnych kanałów na Marsie, zatrudnił mało jeszcze znanego młodego astronoma Andrew Ellicot'a Douglass'a z Bostonu celem wyszukania stosownego miejsca w Ameryce na nowe obserwatorium astronomiczne. Douglass początkowo podzielał entuzjastyczną wiarę Lowella w marsjańskie kanały, ale ostatecznie pod koniec lat 1890-tych, po serii poważnych studiów i eksperymentów porzucil tą ideę. Lowell wybrał Flagstaff i razem z Douglassem pomogł zbudować nowe obserwatorium astronomiczne. W ciągu kilku następnych lat opublikował serię opracowań, w których udowadniał istnienie na Marsie kanałów, oaz i obszarów zabudowanych, przyczyniając się do utrwalenia wiary w istnienie pozaziemskich cywilizacji. Idea kanałów na Marsie zostala ostatecznie pogrzebana w 1909 roku, kiedy 60-calowy teleskop w Mount Wilson Observatory w Kaliforni dostarczył dowodów, że rzekome, widziane przez Lowella kanały, nie są niczym innym niż zwykłymi formacjami skalnymi.
Pomimo autorstwa zdyskredytowanej teorii o marsjańskiej cywilizacji, Lowell jest uważany za ojca nowoczesnych badań astronomicznych. Standardy dotyczące lokalizacji teleskopów sformułowane przez Lowella są stosowane do dziś, a jego metodologia poszukiwania ciał niebieskich, którą opracował szukając Planety X zakłócającej orbity Urana i Neptuna, pozwoliły na odkrycie w 1930 roku przez Clyde Tombaugh'a ostatniej planety Układu Słonecznego, Plutona.
Dziś 70-tysięczne Flagstaff jest również centrum turystycznym, głównie z powodu bliskości Grand Canyon i Sedony oraz doskonałego zaplecza hotelowego. Flagstaff było wykorzystywane jako doskonała baza wypadowa przez wielkie studia Hollywood i w różnych okresach mieszkały tu prawie wszystkie sławy wielkiego ekranu. W samym mieście nakręcono kilka filmów, ale służyło ono głównie jako zaplecze.
